Президентът на САЩ Доналд Тръмп не мисли много за Канада. Това каза бившият му съветник по националната сигурност Джон Болтън, който предупреждава, че двустранните отношения могат да се влошат още повече при евентуален втори мандат. Болтън, който е бил съветник по националната сигурност на Тръмп през 2018-19 г., каза пред CBC News, че Тръмп смята, че Канада се е отмятала от договори с минали администрации на САЩ по въпроси на търговията и отбраната в продължение на десетилетия. Той твърди, че президентът възприема "транзакционен" подход към външните отношения, без политика или идеология, които да подкрепят стратегията му, освен фиксация върху "доларите и центите". Когато търговските въпроси не са от първостепенно значение, казва Болтън, Тръмп мисли малко за Канада, защото тя е без значение за предизборната му програма.

"Президентът няма философия. Той не е консерватор. Той не следва велика стратегия. Той не мисли за това, което обикновено имаме предвид, когато използваме думата" политика ", каза Болтън. "Когато търговските въпроси не разтърсват водите между САЩ и Канада, той е склонен да мисли за себе си, което е позицията му по подразбиране." Болтън, консерватор, който служи като посланик на бившия президент Джордж Буш в ООН през 2005-06 г., критикува Тръмп, откакто напусна администрацията. Книгата му "The Room Where It Happened" описва Тръмп като неприятен и "зашеметяващо неинформиран" персонаж, който разбира малко от държавни умения. Той описва Белия дом на Тръмп като хаотично място без кормило, където решенията се взимат разпръснато. Тръмп заяви, че книгата на Болтън е „компилация от лъжи и измислени истории, всички с цел да ме накарат да изглеждам зле“. Болтън заяви, че няма да гласува за Тръмп, нито за неговия демократичен опонент Джо Байдън. Ако Тръмп не напусне доброволно Белия дом след явно поражение, каза Болтън, видни републиканци ще бъдат изправени пред "тест за характера". "Очаквам, че лидерите на партията със сигурност ще се изправят, както направиха, когато дойде време Ричард Никсън да подаде оставка и да кажат, че е време да си тръгне", каза той, позовавайки се на бившия президент на САЩ, който подаде оставка след аферата Уотъргейт. "От нас ще зависи да кажем, че просто не приемаме това поведение." Канада е в полезрението на Тръмп от деня, в който той обяви, че е кандидат за президент през 2015 г. Тръмп прекара голяма част от първичните избори и президентската кампания, определяйки Северноамериканското споразумение за свободна търговия (NAFTA) като лоша сделка за САЩ, която води до загуба на работни места и трудности в индустриалния Среден Запад на страната. При предоговаряне на тристранната търговска сделка той принуди Канада да направи отстъпки в областта на селското стопанство, като отвори управлявания от доставките пазар за повече американски внос на млечни продукти и други стоки. По време на кампания, обхващаща Северна Каролина, Пенсилвания, Мичиган и Уисконсин в понеделник, Тръмп разкритикува Джо Байдън за подкрепата за NAFTA, заявявайки, че сделката е ужасна. "Той беше мажоретка на NAFTA, която беше най-лошата търговска сделка, сключвана някога, вероятно от която и да е държава", каза Тръмп. Тръмп също се е прицелил в Канада и други съюзници в НАТО, тъй като не са изпълнили целите си за разходи, които призовават всяка държава-членка да допринесе 2% от своя брутен вътрешен продукт (БВП) за военните - праг на разходите, който Канада не е постигнала от десетилетия.