Първата му жена е Милдред Уилямс
87-годишният милионер е точно от хората, които се променят с годините - колкото повече остарява, толкова по-млади жени си търси. Той има състояние от около 45 млн. долара, благодарение на основаното от него списание "Плейбой". В пика на популярността на списанието Хефнър дори разполагаше с $200 млн.
Годишната заплата на Хефнър като главен редактор на списанието е $116,667, а общият му годишен доход е в размер на $290,580. Той има доходи и като основен акционер на "Плейбой". Хефнър има разходи по наема и поддръжката на прословутото имение "Плейбой". В него постоянно живеят момичета, които се обявяват официално за негови „приятелки". Според слуховете, заплатата на „приятелка" на Хефнър е $1,000 на седмица. Освен това тя живее в имението на разноски на Хефнър. Ето кои са били по-важните жени в живота на Хефнър през годините.
Милдред Уилямс е първата съпруга на Хефнър. Двамата се женят през 1949 година и се разделят през 1959 г. Според слуховете, докато Хефнър бил в армията тя му изневерявала с други мъже и в замяна след това му позволявала да изневерява с други жени.
Дона Мишел почина през 2004 година. Когато позира за списанието е едва на 17 г. Има връзка с Хефнър през 1964-1965 г.
Мерилин Коул е плеймейт на годината през 1973 година и е първата, която се появява с гола гръд на корицата. До тогава момичетата са били по бански или нещо друго ги е закривало.
Кари Лий Има връзка с Хефнър от 1983 - 1988 година. След това тя заведе иск за бащинство срещу него за $53 млн. След това той се жени за Кимбърли Конрад през 1989, а се разделя с нея през 2010 година. Имат двама сина. Следващата е Изабела Сейнт Джеймс. Тя дори написа книга за връзката си с него „Дневниците на зайчето: Зад затворените врати на имението "Плейбой".
После идва редът на Кендра Уилкинсън и Бриджит Маркор. Двете живяха доста време в имението и бяха платени приятелки. Холи Мадисън Мадисън дълго време се надяваше Хефнър да й предложи брак, но след като това не стана прекрати връзката си с него. Последна в списъка засега е Кристал Харис. Двамата са заедно от 2009 година, като се разделяха през това време и пак се събираха. Ожениха се на Нова Година в церемония за $1 млн. все в същото имение.
