Градът с античното име Пауталия и средновековното Велбъжд, градът със седемхилядна история на поселищен живот и двехилядна непрекъсната градска традиция, съществувал и оцелявал през вековете, унищожаван и пак възкръсвал от пепелта и руините, за да се превърне отново в бляскав и великолепен. През античността - областен административен център в римска провинция, през средновековието - център на деспотство, а през османския период - център на един от най-големите санджаци в рамките на Турската империя. Целебни минерални извори, благоприятен климат, плодородна земя, богати рудни находища, кръстопът на важни пътни артерии, природа, изваяна от божествения художник - всичко това е „вечният град“ Кюстендил. В миналото, известен като
града на императорите
града на деспот Константин, града на хамамите, „които докарвали всякакви облаги за тялото“, града на Ильо войвода и Румена войвода, днес е познат като града на художниците, града под хълма Хисарлъка, овощната градина на България, „зеленият град“ или „мястото, докоснато от боговете“. Кюстендил е един от най-древните български градове. Привлечени от лековитите минерални извори, през V-IV век пр.н.е. траките основават тук селище. През I в. римляните превръщат града във важна крепост, търговска артерия и известен балнеологичен курорт. Наричали го Пауталия. През IV в. е построена крепостта Хисарлъка. В грамота на византийския император Василий II от 1019 г. градът
се споменава под името Велбъжд
Присъединен е към българската държава при царуването на Калоян. По-късно, през XVI в., градът е преименуван на Кюстендил на името на феодалния владетел Константин Драгаш.
В средата на XV в. турците започват да колонизират града. През Възраждането градът се разраства и развива много. Жителите му вземат активно участие в борбите за църковна независимост и национално освобождение. След Освобождението някои занаяти, свързани с турските пазари, западат. Съществува предположение, че тук се намира
гробът на цар Михаил III Шишман
убит в битката при Велбъжд през 1330 г. В централната част на града, в съседство с джамията „Ахмед бей“, в която се помещава археологическата експозиция на регионалния исторически музей, са римските терми - или както са ги наричали преди Кюстендил време - публична баня, изградени през II-III в. Вероятно те са част от голям комплекс асклепион. От познатите до момента римски терми на територията на България пауталийските са втори по големина след термите на Одесос - днeшна Варна. Всички помещения са снабдени с централна отоплителна инсталация - хипокауст - с колонки и аркадо - сводова система от коридори. Съчетанието на различните строителни техники и архитектурни решения правят термите на Пауталия един от най-интересните паметници от римската епоха в българските земи. Те са един от символите на града. Едно от най-емблематичните събития, които всяка година се провеждат в града, е празникът „Кюстендилска пролет“ с избора на най-красивата девойка. В него са вплетени елементи от езически и християнски наслагвания със съвременни театрализирани форми.
Хисарлъка - боевата стража
Крепостта е изградена в края на IV - началото на V в. на най-високата равнинна част на едноименния хълм. Поправяна през VI в., тя преживява Първата и Втората българска държава и е съборена от османските завоеватели през XV в. Интересните конструктивни решения, съчетанието на различните строителни техники и материали, както и разкритите археологически паметници от няколко исторически епохи определят крепостта като една от най-значимите на територията на България.
Отбранителната Пиркова кула
Средновековната отбранителна кула в града, позната под името „Пиркова“, се намира в централната част на града, до римските терми. Точна датировка на тази кула не е направена. Приземието е служело за склад. На първия етаж са разположени засводен вход от север, каменно огнище за отопление на южната стена и две бойници. Вторият етаж е организиран за продължително обитаване с огнище, ниша, 3 вертикални и 2 кръгли бойници и галерия с ниша за хигиенни нужди. Третият етаж е осигурявал кръговата отбрана. Пирковата кула е свидетелство за архитектурната и строителната техника на укрепителната система на средновековния Велбъжд.