Чарли Чаплин и Уинстън Чърчил в Холивуд, 1929 г.
Като човек с много интереси и таланти сър Уинстън Чърчил е силно запленен от киното и Холивуд. Той оценява не само функцията им да забавляват, но и техния огромен потенциал да бъдат инструмент за разпространяване на послания и дори пропаганда. Британският политик създава много близко приятелство с Чарли Чаплин десетилетие преди да стане министър-председател на Обединеното кралство. Този период е известен като „годините на пустошта" за Чърчил. От 1929-а до 1940-а, когато поема кормилото на страната си, Чърчил е един от малкото във Великобритания, който предупреждава за опасността от германското превъоръжаване. Неговото особено мнение по този въпрос и за независимостта на Индия го поставят в изолация в Конервативната партия. Същевременно този период е най-креативен за легендарния политик. В тези години той е сред най-скъпоплатените писатели на Острова. Излизат някои от най-популярните му книги. Това е и периодът на сближаване с Чарли Чаплин.
През 1929 г., докато е на посещение в САЩ, Чърчил намира време да отскочи до Холивуд, където се среща за първи път с Чарли Чаплин. Тема на разговор между двамата е идеята на гениалния актьор да направи филм за Наполеон. Така се поставя началото на близкото приятелство между двамата.
Скоро след тяхната първа среща Чърчил обявява намерението си да напише сценарий за филм, посветен на „Младият Наполеон", и ентусаиазирано описва една от сцените - Наполеон изпада в ярост, докато е в банята, и се подхлъзва на един сапун. Ролята, разбира се, трябва да се изиграе от Чаплин. Идеята никога не се реализира, въпреки че двамата се срещат още няколко пъти - този път в дома на Чърчил.
Интересът на Чърчил към киното продължава и през 1934-та той сключва договор за 10 хиляди паунда с родения в Унгария филмов магнат Александър Корда за написване на сценарий за управлението на крал Джордж V. Година по-късно Чърчил предава текста, но той никога не става филм.
Сериозният интерес на Уинстън Чърчил към киното разбираемо остава на заден план след избухването на Втората световна война през 1939-а. В средата на следващата година британският политик става „главен камшик" на правителството, както тогава наричали министър-председателите.
След началото на голямата политическа кариера на Чърчил снимките му с Чарли Чаплин секват, както и разходките им в Холивуд.
Документирана е само една по-късна среща между двамата през 1939-а - месеци преди блицкрига на Хитлер срещу Полша и включването на Англия във войната. Тогава Чаплин посещава Чърчил в Англия. Актьорът отбелязва, че заварил политика да изучава пресата с доста притеснен вид. Когато Чаплин попитал какво го тревожи, Чърчил отвърнал с една дума: „Германия." Чаплин опитал да разведри обстановката, като отклони темата, но Чърчил го репликирал: „Не, не, това е твърде сериозно!"
