Историята на Чикаго е свързана с много размирици и бунтове в различни периоди на съществуването му, но едни от най-кръвопролитните са тези, свързани с расизма. Безмилостни нападения, безнаказани убийства и насаждане на страх бележат първите десетилетия на миналия век.
Тогава започва така нареченото Голямо преселение на чернокожи от Юга към Севера, а една от най-популярните му дестинации е Чикаго. Хората бягат от нарастващото ограничение и сегрегацията, налагани на Юг, и се надяват там да намерят ако не истинско равенство, то поне на теория повече права и свободи.
Голямото преселение е подпомогнато от това, че моментът съвпада с идването на Първата световна война и Чикаго изпитва истинска нужда от работна ръка. По това време и миграцията намалява и афроамериканските работници са наистина добре дошли. Още повече, че местните чернокожи до този момент живеят необезпокоявани и дори в просперитет. След навлизането на голямата миграционна вълна от Юг обаче нещата се променят и напрежението между различните общности не просто се засилва, а ескалира. Чернокожите стават обект на нападение при всеки повод, при който успеят да си надигнат главата и да бъдат забелязани.
Такъв е случаят от юли 1919 година, който отприщва събития, наречени по-късно Червеното лято в Чикаго. В горещия 27 юли жителите на града препълват бреговете на езерото Мичиган, за да се разхладят. Един чернокож младеж, Юджийн Уилямс, обаче навлиза отвъд психологическата граница, поставена от белите, и става тяхна жертва. Гневът на белите е толкова голям, че
те се нахвърлят с камъни
по къпещия се тийнейджър и той се удавя. Следва отказ от страна на белите полицаи да арестуват убийците му, което привлича огромни групи чернокожи на плажа. И избухва кърваво насилие, което не приключва нито за ден, нито за два.
Светкавичен отговор от белите опожарява кварталите на чернокожите в града. Много хора са нападнати, бити и убити. Според статистиките от това време за една седмица са загинали 38 чернокожи, над 500 души са ранени, а над 1000 остават без дом. По това време се създава и започва да нараства Ку-Клукс-Клан в Чикаго. Данните от това време сочат, че през 1922 година в него вече има 100 000 членове – това е най-големият Клан от всички други в цяла Америка. Освен всичко останало, в Чикаго Ку-Клукс-Клан се ползва от силно обществено доверие и дори има политическо влияние. Често даван пример от това време е рекламата на една компания за кафе в местното списание Klan – нейното мото е „Kuality, Koffee and Kourtesy“ (умишлено неправилно изписване на думите „Quality, Coffee and Courtesy“ с цел аналогия с Ку-Клукс-Клан). Демографският разрез на населението в Чикаго през 20-те години на миналия век показва, че то се състои от 1 милион католици и 800 000 мигранти. Те също са обект на насилие от страна на Клана, но на върха на черния списък са именно чернокожите. Политическото влияние на Ку-Клукс-Клан в Чикаго е шумно и видимо. През 1924 година Чарлз Палмър, Великият дракон на ККК в Илинойс, с радост обявява пред Chicago Daily Tribune: „Знаем, че сме балансът на силите в щата… Можем
да контролираме щатските избори
и да получим това, което искаме от правителството.“ Първите десетилетия на 20 век в Чикаго бележат не само нападения над чернокожите семейства и домовете им. От 1917-а до 1921 г. десетки банки, агенции за недвижими имоти и други институции са обект на агресия на белите расисти заради помощта, която са оказали на афроамериканците.
В края на 30-те години местната управа опитва да въведе квотна система в жилищните квартали с надежда да събере белите и чернокожите семейства. Опитът обаче се проваля и дори отново поражда насилие – тълпи от бели нападат домовете на чернокожите и ги гонят. През 1947 г. институцията, натоварена с жилищното настаняване в Чикаго, мести осем чернокожи семейства в изцяло белия квартал Фърнууд. Следват няколко нощи на бели бунтове и са нужни над 1000 полицаи, за да се потуши тълпата. В същото време широко разпространение получават и политики като преквалифициране – дискриминационна практика на отказване на заеми, ипотеки и застраховки за жителите, живеещи в „рискови“ райони, които затрудняват още повече чернокожите в Чикаго да се интегрират в града.
