Бил Гейтс поискал одобрението на бившата си приятелка преди да се ожени за Мелинда. Това разкрива статия от 1997 г. Сега 70-годишната Ан Уинбланд, рисков капиталист, и 5 години по-младия Бил имали връзка през 80-те, но се разделили, тъй като той не бил готов за обвързване. Статия в списание Time от 13 януари 1997 г., разкрива, че Бил не е бил сигурен дали да се ожени, нещо, което той обмислял по време на срещите си с Мелинда. В публикацията се описва обаждането му на Уинблад, за да разбере мнението й за евентуална женитба. http://gty.im/136020160 „Когато се замислих да се оженя за Мелинда, се обадих на Ан и помолих за нейното одобрение“, каза той, след като преди това направил списъци със за и против. На свой ред Уинблад заявила, че одобрява тяхното обвързване, защото Мелинда "е имала интелектуална издръжливост".
По онова време Бил продължавал "ежегодното си пролетно бягство" с бившата си приятелка в къщата й на плажа в Outer Banks в Северна Каролина, и прoдължил да го прави дори след като се оженил, според Time. Това продължило „повече от десетилетие“. http://gty.im/1052191826 Там бившата двойка се возела на бъги по дюните, летели с делтапланер, наслаждавали се на дълги разходки по плажа и играели игри, докато обсъждали биотехнологии, разкри Бил по време на интервю. „Споделяхме мислите си за света и себе си“, обяснява от своя страна Уинблад. "И ние се удивляваме как, като двама млади прохождащи, започнахме едно голямо приключение в покрайнините на малко известна индустрия и това ни приземи в центъра на една невероятна вселена." Не е ясно колко дълго или дали тези годишни пътувания са продължили след това интервю. Статията също така отбелязва, че Гейтс е носил снимка на Уинблад по време на пътуване до Германия, закачена в кабинета му преди 24 години, както и снимка на съпругата му с девет приятели на почивка през 1995 г. в Индонезия. Бил се среща с Уинблад на компютърна конференция на Бен Росен-Естер Дайсън през 1984 г. и двамата продължават да се виждат три години. http://gty.im/136019737 Години преди пандемията от коронавирус да засили онлайн общуването, Бил и бившата му имат „виртуални срещи“, за да поддържат контакта си от голямо разстояние. Те гледат един и същ филм по едно и също време и да обсъждат по телефона. През 1999 г. Бил и Уинблад се обединяват като Hummer Winblad Venture Partners - години преди Гейтс да потвърди развода си с Мелинда, след 27 години брак. По-рано Мелинда призна пред The Sunday Times, че да бъдеш с Бил често е било „невероятно трудно“, когато отбелязват 25 години брак през 2019 г. „Когато той имаше проблеми с вземането на решение за сключване на брак, беше невероятно ясен, че не е заради мен“, каза Уинблад. „Ставаше въпрос за„ Мога ли да намеря баланса между работата и семейния живот? “ В интервю от 2017 г. другата половина на фондация "Бил и Мелинда Гейтс" разкри каква е реалността да бъде омъжена за своя съпруг милиардер, преди да опише колко изолирана се чувства в книгата си през 2019 г. След като ражда първата им дъщеря Дженифър, Мелинда се чувства все по-отдалечена от Бил, който прекарва цялото си време в Microsoft и оставя родителските задължения на нея. "По това време Бил беше главен изпълнителен директор на Microsoft. Той беше постоянно зает; всички го търсеха, а аз си мислех: "Добре, може би той искаше да има деца на теория, но не и в действителност. " http://gty.im/1219646941 Но Мелинда каза, че впоследствие са си създали повече „равни“ роли и партньорство “, което включвало Бил да кара Дженифър на училище няколко дни в седмицата. В понеделник двойката пусна идентични изявления в Twitter, за да обяви развода си „след много размисъл“ и поиска „лично пространство и поверителност“.
— Bill Gates (@BillGates) May 3, 2021
В документи, подадени във Вашингтон, съпругата на Гейтс казва, че техният съюз е "безвъзвратно развален" и съдебните документи посочват, че са "разделени".
В съдебните документи се посочва, че не е налице предбрачно споразумение, което поставя под въпрос състоянието от 124 милиарда долара на Гейтс.
